雅集兴于何时已无法考证，但人们基本已认同第一个有影响力的文人雅集是王羲之发起的“兰亭雅集”，有诗，有酒，还有书法，让这42个人永远在历史的长河中“列坐其次”了。

关于“兰亭雅集”，至今争论不休，问题集中在《兰亭序》是不是王羲之所作？这次集会到底是士大夫的娱乐还是一次秘密的军事会议？若《兰亭序》为真，为何与其时代最近的南朝《世说新语》中只录有《临河叙》，且比《兰亭序》竟少了一百多字？梁武帝长子萧统所编《昭明文选》就压根找不到这样一篇名文！而学者吴大新研究发现，当年王羲之邀集友人谢安、孙绰等42人聚会兰亭。“这42人中军方的有22人，‘省军级干部’可考证的有五六人，前线的有3人，2人后在前线战死，只有谢安一人是名士。他们绝大多数在军中供职，绝非传统所说的‘一般文人名士’，大部分来自京城乃至前线，他们千里迢迢来到绍兴，不可能是来赶‘雅兴’的。”吴大新觉得，“兰亭雅集”极可能是一次军政群贤的秘密聚会。再说了，王羲之任会稽内史时，连年旱灾，百姓用树皮充饥，何来赏心乐事？

围绕兰亭雅集的争论永无休止，不管事实如何，但这份风雅是传下来了，历代文人都有效仿，接下来最有名的一次算是“西园雅集”。

西园是北宋驸马都尉王诜（字晋卿）的宅第花园。宋神宗元丰初，王诜曾邀苏轼、苏辙、黄庭坚、米芾、秦观、李公麟、以及日本圆通大师等16位文人名士在此游园聚会，会后李公麟作《西园雅集图》，米芾书写了《西园雅集图记》。之后，历代著名画家多曾画过《西园雅集图》。宋代以文官治国，相比于兰亭雅集，西园雅集的文化味更重，参与者汇集了当时顶级的文化圈人士，故也更像是一次纯粹的文化交流。然而不幸的是，当党祸之争发生后，这一群人中的绝大多数被作为旧党遭受打击。发起人驸马王诜，也一同被贬。苏轼有手札说：“晋卿为仆所累，仆既谪齐安，晋卿亦贬武当。饥寒穷困本书生常分，仆处之不戚戚，固宜。独怪晋卿以贵公子罹此忧患而不失其正，诗词益工，超然有世外之乐。此孔子所谓‘可与久处约长处乐者’耶？”物以类聚，说明雅集之人，须得是真正志趣相投者才能玩得高兴。

及至近代，最著名的雅集当属南社。南社是一个曾经在中国近现代史上产生过重要影响的资产阶级革命文化团体，1909年11月成立于苏州，其发起人是柳亚子、高旭和陈去病等。南社受孙中山先生领导的同盟会的影响，取“操南音，不忘本也”之意，支持资产阶级民主革命，提倡民族气节，反对满清王朝的腐朽统治，为辛亥革命做了非常重要的舆论准备。南社的活动中心在上海，社员总数1180余人。1923年解体﹐以后又有新南社和南社湘集﹑闽集等组织，前后延续30余年。南社部分社员第一次雅集于1915年，地点在杭州西湖边的西泠印社，参与者皆为诗人、金石学家和画家，如柳亚子、高吹万、李叔同、楼辛壶、费龙丁等30余人（含社员家属等），皆一时名流俊彦。5月16日这天，“当午晏于柏堂、竹阁，开樽一笑。”“酒过数巡，十觞未醉。”时值国难之时，“对此茫茫家国恨，不禁涕泪洒西湖”。大家分韵赋诗，互以扇纸索书。南社雅集，此后还组织过9次，各分支的雅集活动则更多，成为近代文化时空里的绝响。

雅集的组织者须有登高一呼之能力，参与者须有身份或绝技。诗书画印，儒道释士，各界精英都有方为可观。雅集之“雅”，前提在人，而重点在形式。

首先，诗酒茶香必不可少。参加兰亭雅集的42人，有26人作了37首诗，没作出诗的一律罚酒。饮酒的规则可以是“曲水流觞”（酒觞顺水而流，流至谁前停下，谁就得赋诗一首，不然罚饮此杯），也可以是“投壶”（以盛酒的壶口作标的，在一定的距离间投矢，以投入多少计筹决胜负，负者罚酒），也可以是“藏钩”（据《酉阳杂俎》记载：“汉武钩弋夫人手拳，时人效之，目为藏钩也。”类似今天的划拳），或者是“射覆”（据《汉书·东方朔传》记载，射覆是用巾盂等物覆盖东西让人猜），还可以是“打诗钟”（用线吊铜钱一枚，焚香一炷，横向交线，限香烧断线之前必须作出诗来，若听得线断钱落，砸于盘中作响之声，罚酒），此类游戏多多，不一而足。

其次，琴棋书画亦当有之。若得有一二美人在座，更添雅兴。苏轼“东坡七年黄州住，何事无言及李琪？恰似西川杜工部，海棠虽好不留诗。”胡铨“君恩许归此一醉，旁有梨颊生微涡。”(“梨涡”一词即由此来)，二公忠肝义胆，然于席上亦不免为美人所动，传为千古佳话。

再次，雅集要择良时佳处。如兰亭之“此地有崇山峻岭，茂林修竹，又有清流激湍，映带左右……是日也，天朗气清，惠风和畅。”如西园之“水石潺湲，风竹相吞，炉烟方袅，草木自馨，人间清旷之乐，不过于此。”如南社雅集之“登阁而望，全湖在目，洵孤山绝胜之区。”所谓湖山助兴，纵使作诗不成，酒是可以多饮几杯的。

最后，雅集之雅，还要有足供后人追慕的寄托所在，这便是诗、文、书、画。兰亭雅集有诗传，更因王羲之“天下第一行书”的《兰亭序》而永不落幕；西园雅集有李公麟的《西园雅集图》和米芾的《西园雅集图记》传世而引发后代画家纷纷效仿。南社雅集，虽未如前二者之风骚独具，但同人间多有诗书唱和，也成佳话。

反观今日，虽也有效仿古人风流的，名以雅集，其实难符。诗是没几个会作了，酒后无非讲几个段子而已，即使挥毫泼墨，也多是信手涂鸦，热闹过后，一笑呵呵。